17 марта 1808 года в Орле открылась гимназия на базе 3 и 4 классов упраздненного Главного народного училища.
В первый год существования она состояла только из двух классов. С 1865 года реорганизована в классическую и получила название – Орловская мужская гимназия.
В ней учились премьер-министр Петр Столыпин, писатели Леонид Андреев, Николай Лесков, исследователь Арктики Владимир Русанов, художник Григорий Мясоедов, физик Константин Краевич, математик Андрей Киселев, астроном Павел Штернберг.