16 декабря 1931 года в Орле завершили строительство аэродрома.

Орловцев и гостей города приглашают провести новогодние каникулы в усадьбе Тургенева «Спасское-Лутовиново».

15 декабря 1847 года в Орле открылась контора московского купца Васильева по отправке дилижансов по тракту от Москвы через Тулу, Орел, Курск до Харькова и Киева.

14 декабря 1954 года был сдан в эксплуатацию железобетонный Ленинский мост через реку Орлик в Орле.

13 декабря 1855 года Губернским правлением было принято решение о создании в Орле на базе пожарной команды пожарного обоза и приобретении для этой цели 17 лошадей и «разных пожарных инструментов».

В 1796 году издан Указ императора Павла I о новом разделении Российского государства на губернии.

В Орловском выставочном центре открылись сразу две художественные выставки.

Рядом с новогодней елкой, которую установили в здании железнодорожного вокзала Орла, появился музыкальный арт-объект.

7 декабря 1897 года в здании губернского правления Орла состоялось открытие Историко-археологического музея Орловской ученой архивной комиссии.

4 декабря 1918 году горисполком постановил «…взыскать с буржуазии г. Орла 5 млн рублей чрезвычайного налога для нужд горисполкома.